چارلز راگلز یکی از طولانی‌ترین دوران حرفه‌ای در هالیوود را داشت، بیش از ۶۰ سال و بیش از ۱۰۰ فیلم. او در سال ۱۹۱۴ در The Patchwork Girl of Oz (1914) نخستین حضورش در کار سینمایی را داشت و از آن پس به طور مستمر کار کرد. او به طور به‌یادماندنی با مری بولند در مجموعه‌ای از کمدی‌ها در اوایل دهه ۳۰ هم‌دوره شد و در کمدی تمام ستاره If I Had a Million (1932) به عنوان مردی مضطرب و بیش از حد بارور، که سرانجام در یک فروشگاه چینی به دیوانگی می‌رسد، از دیگر چهره‌های شاخص بود. قامت کوتاه راگلز و طرز بیان تزلزل‌آور و دیدگاه برابرش—که همیشه بی‌قرار و گیج به نظر می‌رسید—او را در میان نسل‌های علاقه‌مندان به سینما محبوب کرد. برای خاطره‌سازی به عنوان Maj. Applegate شکارچی بزرگ در کمدی کلاسیک screwball Bringing Up Baby (1938) ماندگار شد.